La institución fundada por Simón Ruiz todavía posee un importante conjunto de obras artísticas, algunas de ellas de muy alta calidad, cuya variada procedencia responde a causas bien diferentes. En un primer grupo, hemos de considerar las obras que se encargaron originariamente para la iglesia del hospital y que allí aún se conservan –a ellas nos hemos referido en el apartado dedicado al edificio del Hospital- junto con las que supuestamente proceden de los fondos donados por el propio fundador o sus descendientes, entre las que cabe destacar un magnífico tríptico dedicado a la Sagrada Familia con Santo Domingo y San Francisco, atribuido al flamenco Marcellus Coffermans y el pequeño retrato anónimo de una Dama Niña.
Otro conjunto de obras artísticas estaría formado por las procedentes de otras instituciones agregadas en el Hospital General. Entre todas ellas, el conjunto más importante llega en el tercer cuarto del siglo XIX, cuando se incorpora el maltrecho Hospital de la Piedad y San Antonio Abad, fundado por Fray Lope de Barrientos. Entre estos bienes incorporados se encuentran pinturas, esculturas y objetos litúrgicos, procedentes en su mayoría de su antigua iglesia, varios capiteles con el escudo de armas del obispo Barrientos, varias esculturas de la Virgen con el Niño de finales del siglo XVI y alrededor de una docena de lienzos de los siglos XVII y XVIII de representaciones de santos. De mayor interés son las piezas donadas por el obispo Barrientos a su hospital de la Piedad, todas ellas de mediados del siglo XV, como un espléndido cáliz de plata sobredorada y esmaltes con su escudo de armas, una fina sobrecopa gótica unida a una cruz pectoral de cabujones y el «báculo de San Antonio Abad», varal rematado en cruz de thau que muestra escudos papales de los pontífices de Avignon; con ellas se conservan otras piezas de orfebrería de cronología posterior.
Sin duda, la obra de mayor interés artístico de toda la colección es la escultura del obispo Lope de Barrientos, atribuida a Egas Cueman, excepcional pieza en alabastro policromado que representa a un hombre de avanzada edad ricamente vestido, que ha sido considerada como la primera versión en piedra de una escultura orante de carácter funerario ya que está citada en el propio testamento de Barrientos, fechado el 17 de noviembre de 1454. Otra escultura digna de atención es la que suponemos fue en su día la imagen titular del templo hospitalario fundado por Fray Lope, una Piedad en madera policromada que puede atribuirse al denominado Maestro de San Pablo de la Moraleja, escultor anónimo cuyo taller debió de estar activo en Medina del Campo o sus cercanías durante las décadas del cambio del siglo XV al XVI.
Por último, cabría referirnos al conjunto artístico procedente de otros templos, capillas y conventos medinenses desaparecidos a lo largo de los siglos, que actualmente está integrado en los bienes patrimoniales de la Fundación. Así, de la antigua capilla instalada en el arco de Salamanca (demolido en 1874) procede la escultura tardogótica de hacia 1500 que representa a la Virgen con el Niño, denominada de las Nieves. Originaria del monasterio de carmelitas calzados de Santa Ana es una escultura de San Sebastián del siglo XVII. De la desaparecida parroquia de Nuestra Señora de la Antigua procede una interesante pila bautismal y de procedencia desconocida anotamos un Crucificado gótico del siglo XIV y las esculturas de la Virgen y San Juan, obras de finales del XVI originarias de un calvario perdido.
Mención aparte hacemos del conjunto de botes de farmacia que se ha conservado desde los tiempos de la fundación del hospital. Constituyen un excepcional botamen formado por 103 piezas de cerámica de Talavera, de formato cilíndrico que presentan decoración esponjillada en tonos azulados; en su gran mayoría muestran cartelas rectangulares con los nombres de los productos que contenían. Cabe recordar en este punto que recientes investigaciones han puesto de manifiesto la importancia de la farmacia del Hospital de Simón Ruiz, habiéndose considerado como una de las más completas de su tiempo en España
La mayor parte de este conjunto patrimonial de la Fundación Simón Ruiz se encuentra depositado actualmente -por deseo expreso de su Patronato- en el Museo de las Ferias, donde se custodia, se restaura y se expone al público, especialmente en la sala dedicada a Simón Ruiz.
